Prinţii şi regii din dinastia Jagellon au domnit între anii 1386 şi 1572 ca regi ai Poloniei sau prinţi în Marele Ducat al Lituaniei fiind de asemenea din secolul al XV-lea regi ai Ungariei şi Boemiei. În 1385, Uniunea de la Krewo a unit coroanele Poloniei şi Lituaniei prin căsătoria Marele Duce Jogaila al Lituaniei cu Regina Jadwiga a Poloniei. Jogaila s-a creştinat şi a devenit rege al Poloniei ca Vladislav (Władysław) Jagiełło. Jagello a fost de patru ori căsătorit, ultima căsătorie fiind cu Sofia (Sonka) in 1422 având doi fii Wladislaw şi Kazimir.

Vladislav al II-lea împreună cu vărul său Witold prinţ al Marelui Ducat al Lituaniei au încheiat uniunea polono-lituaniană (pactul de alianţă de la Horodlo pe Bug) in pofida conflictelor familiare anterioare intre Wladislaw si tatäl lui Witold. Witold este si el convertit la crestinism.

În secolul al XIII-lea, Cavalerii teutoni au fost invitaţi să se aşeze în zona din jurul localităţii Chełmno pentru a ajuta la alungarea prusacilor păgâni. Bucurându-se de mâna liberă dată de edictul papal, care-i lăsa să-şi aleagă singuri mijloacele, cavalerii şi-au stabilit un centru al puterii în zona de coastă a regiunii baltice în ceea ce este azi parte din Lituania, Letonia şi Estonia şi, începând de aici, au dus o luptă continuă pentru noi cuceriri. Atacurile din secolul al XIV-lea împotriva Poloniei le-au asigurat controlul asupra unor oraşe precum Chełmno (Kulm) şi Pomorze (Pommern). În lupta împotriva lituanienilor păgâni, cavalerii teutoni au pornit mai multe cruciade, în luptă intrând de partea teutonilor şi cavaleri din alte ţări europene creştine.

Cavalerii teutoni au invadat încă o dată în 1398 statele creştine acum ale Poloniei şi Lituaniei. Polono-lituanienii nu au putut decât să sufere întăcere, deoarece nu erau încă pregătiţi militar să facă faţă ameninţării teutone.

În 1409, a izbucnit o revoltă în ţinutul controlat de teutoni – Samogiţia. Regele Poloniei şi-a reafirmat promisiunea apărarii Lituaniei în cazul unui atac teuton. Considerând această declaraţie un pretext suficient de bun, Marele Maestru teuton Ulrich von Jungingen a declarat război Uniunii polono-lituaniene. La început, armatele teutone au invadat Wielkopolska şi Kuyavia, dar polonezii au rezistat, ba mai mult, au contraatacat recucerind Bydgoszcz (Bromberg). A fost semnat un armistiţiu care a durat până pe 24 iunie 1410. Polono-lituanienii au folosit aceast răstimp pentru a se pregăti să respingă ameninţarea teutonă odată pentru totdeauna.

Teutonii s-au temut de un atac venit de pe două direcţii: atacul polonezilor spre Danzig (Gdańsk) şi al lituanienilor către Samogitţia. Pentru a contracara această ameninţare, Ulrich von Jungingen şi-a concentrat o parte a forţelor în Schwetz (Świecie), în timp ce grosul armatei a rămas în castelele Ragneta/Ragainė, Rhein (Ryn) de lângă Lötzen (Giżycko), şi Memel (Klaipėda). Polono-lituanienii au organizat mai multe raiduri în teritoriul inamic. Ulrich von Jungingen a cerut ca armistiţiul să fie prelungit până pe 4 iulie, în speranţa că până pe acea dată aveau să vină mercenarii angajaţi din Europa Occidentală.

Pe 30 iunie 1410, forţele poloneze din Wielkopolska şi Małopolska au traversat râul Vistula pe un pod din pontoane şi s-au unit cu forţele sosite din Masovia şi din Marele Ducat al Lituaniei. Forţele poloneze ale lui Jagiełło şi cele lituaniene ale vărului său Vytautas cel Mare (căruia Jagiełło îi cedase puterea) s-au reunit pe 2 iulie 1410. O săptămână mai târziu, armata unită a traversat graniţa teritoriului teuton, îndreptându-se spre cartierul general al inamicului din castelul Marienburg (Malbork). Cavalerii teutoni au fost luaţi prin surprindere de această mişcăre.

Ulrich von Jungingen şi-a retras forţele din Schwetz (Świecie) şi a hotărât să organizeze o linie de apărare pe râul Drewenz (Drwęca). Vadurile râului au fost întărite cu palisade, iar castelele din zonă au fost întărite. Consiliul de război polono-lituanian a hotărât să depăşească prin flanc regiunea fortificată şi să continue înaintarea spre Marienburg prin (Działdowo) şi Gilgenburg (Dąbrówno). pe 13 iulie, aceste două castele au fost cucerite, iar drumul spre Marienburg a fost deschis.

Mai mult despre batalia de la Bătălia de la Grunwald (Tannenberg) in postarea urmatoare.