Tverul, Moscova şi Marele Ducat al Lituaniei au încercat să cucerească Republica Novgorodului începând din secolul al XIV-lea. În 1397, a izbucnit un conflict între Principatul Moscovei şi Republica Novgorodului din cauza anexării de către moscoviţi a zonei traversate de Dvina de Nord. În 1398, totuşi, acest teritoriu a fost returnat Novgorodului. Pentru a face fată presiunilor Moscovei, Novgorodul a căutat să închege o alianţă cu Lituania, devenind astfel un obstacol în campania de eliminare a diviziunilor feudale ale rusilor. Boierii novgorodeni au încercat să-şi păstreze privilegiile incorporând Republica în Marele Ducat al Lituaniei şi mai apoi în noua uniune polono-lituaniană. Partizanii acestei uniri a fost un grup de boieri cunoscuţi cu numele de Partidul Lituanian. La iniţiativa acestui partid, conducătorii oraşului l-au invitat pe prinţul Mihail Olelkovici să devină cneazul lor. Guvernul Novgorodului a semnat o alianţă cu Marele Duce Lituanian Casimir al IV-lea. Perspectiva schimbării puterii suzerane a produs mari frământări în rândurile oamenilor de rând ai republicii. Autorităţile moscovite s-au folosit de aceste frământări şi au atacat Republica Novgorodului.